Otepää linnust mainitakse Vene kroonikas

Sulge

1116. aasta Kiievi kroonikas on märgitud, et sõjakäigu aja Ugandisse põletati maha Otepää ehk Karupea linnus. Nii Otepää, nagu Tartugi puhul, on selle esmamainimise põhjuseks idaslaavlaste sõjaretk; linnus ise rajati ilmselt 6. sajandi paiku.

Muinasaja lõpus oli Otepää ilmselt Ugandi olulisemaid keskusi, mõned ajaloolased on oletanud, et ta võis 13. sajandi alguses olla olulisemgi kui Tartu, sest just Otepää vallutasid ristisõdijad 1208. aasta alguses esimesena ning hiljem rajati sinna ka esimene piiskopilinnus; samas kui Tartu võis olla kuni 1215. aastani mahajäetud.

Keskajal asus Otepääl alev, mis aga Liivi sõja ajal lõplikult hävitati.